一个城市成为单独的实体，那自然要有势力挑头了，堺町是符合这个条件的。要知道，当时这里的商业非常发达，甚至应该说极其发达，摄津国、河内国和和泉国三国的商人都会集中这里做买卖，故它是一座高度商业化的城市，有点像某些时期的威尼斯。
更重要的是，它又由于临海也是一个港口，所以它还是明日勘合贸易的中心，在很长时间里保持超高繁荣。凭借着大量的财富，当地商人势力崛起，加之此时足利幕府控制力羸弱，堺町慢慢发展为一种新型的自治城市。
当地的工商业的头目在战国时代挑起大梁，本地商人们为避免受到战争波及，组织了会合众以自治的形式管理此地，并在城市的四周建立了护城河，维持堺町的独立自主，不隶属任何领主。当时这种情况让葡萄牙人、西班牙人等“南蛮人”都很诧异，被当时来到日本的西方传教士称为像威尼斯一样的自治城市。
堺町的行事风格很简单：咱们只做生意赚钱，你们各大名之间怎么斗我完全不管。
当时堺町的规章制度完全是住民自己管理，住民之间有称作“十人众”的专管诉讼审理组织。后来发展为三十六人会合众，代表住民利益。
在城市建设上，堺的周围有注满水的壕沟，各町两端也用木板相互隔开，到夜晚上锁以保护町内安全。而在商业领域，同行业的一般商人也有自己的“座”来规范彼此的商业行为。
这个地方在勘合贸易时期由于对明贸易而富甲一方，给周边地区带来了极大的影响。甚至远播海外，后世日本各地甚至海外诸国，还残留着带有堺町名字的道路。基本上是从15中期开始，凭借对明贸易积累的巨大财富，堺作为国际贸易大都市达到繁荣的鼎盛时期。当时甚至还有很多欧洲人——主要是葡萄牙人来此开设店铺。
但是，在古代东亚，堺町这种自治城市不可能长久，堺町的自治本质只是靠着战国大名割据纷争，统治能力薄弱而钻了一个空子。等到局势稳定了，大名们不可能允许这么富庶的地方脱离自己的掌控，而这些工商业势力也不可能抵抗得了封建领主的大军。
织田信长崛起后，堺町先后臣服于织田信长及丰臣秀吉，前几年因为丰臣秀吉决定将政治中心设在大阪，堺町的商人们被其严令胁迫，几乎整体迁往大阪。此后的堺町便只剩下港口的功能，自然大不如前。
丰臣秀长此时的提议，就是把这个只剩港口功能的堺町交给海贸同盟。毫无疑问，他这么做应该是希望利用海贸同盟的强势贸易力量让堺町再次繁荣起来，而且交给海贸同盟也意味着堺町不可能恢复到此前的那种自治状态。
海贸同盟实际上也是自治，但丰臣秀长的心态类似于“宁赠友邦，不与家奴”，尤其是丰臣秀长此时认为海贸同盟对日本并无领土野心——正常人其实都会这么想。
丰臣秀长连忙道：“诶，殿下有所不知，堺町虽然商户迁徙，但人口流失倒也不算很大，以海贸同盟之实力，一旦入驻堺町，当地繁荣起来是指日可待的。况且据敝人所知，贵方一直很重视海港，而堺町之优势也正在于海港，它那里素来便是日本之大港口，各项设施颇为齐备，能停泊的海船也达到相当规模，正适合海贸同盟展布。”
那倒是，毕竟建海港不仅需要好的港口，还需要花不少钱来建设，这还没算工期本身耽误的时间也是值钱的。
罗远沉吟片刻，点了点头，道：“在下原则上可以认可，不过之前在下就已经说过，关于驻军和城防问题……”
丰臣秀长刚才思考了那么久，早已把这个问题想明白了，当下便道：“敝人有几个提议，请殿下斟酌或向贵主转达。”
罗远点了点头，道：“请大纳言道来，在下洗耳恭听。”
“不敢。”丰臣秀长道：“堺町毕竟离大坂城极近，即便关白尊重贵方此前的一贯习惯，准许堺町由贵方驻军并掌管城防，但有两个条件还希望贵方能够答应下来。其一，贵方驻军人员不可太多；其二，贵方只管理城防，关白有权向堺町派驻各类奉行，管理堺町日常事务。”
堺町的确是极其临近大坂城，在后世堺町已经改称堺市，就是大坂的卫星城。靠得这么近，如果海贸同盟在这里放上一支大军，那显然太刺激丰臣秀吉了，所以罗远点头道：“第一条在下现在就可以答应下来：我方保证在堺町的驻军最多不会超过一万。”
谁知道丰臣秀长大摇其头，连忙道：“一万也太多，太多了。”他见罗远皱起眉头，又连忙解释道：“堺町临近大坂城，安全方面其实是万无一失的，实在无须这么多兵员。依敝人之见，贵方派驻三千人就足以确保城内治安。”
罗远大摇其头，道：“以我海贸同盟陆师编制，三千人很难安排。不瞒大纳言阁下，我海贸同盟陆师一般以镇为基本单位，一镇人员是12512人。在下方才答应将人数控制在一万以内其实就很为难了，因为那只能派驻两个步兵协，镇属马标、炮标都不能带。”
丰臣秀长又问明了海贸同盟陆师配置情况——实际上就是京华陆师的配置，然后道：“抱歉殿下，以贵方这样的配置而言，敝人建议海贸同盟在堺町的驻军不超过五千，最好只要一个步兵协，即官兵四千零三十八人。”
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