这就成了一个麻烦，因为能开进洛东江的船只没有大船，连武装运输舰都没有，全是朝鲜水军提供来的小船，而这些小船是顶不住京华三号炮的。于是，联军的水面进攻被迫停止。
由于明军进攻梁山是由洛东江以西往东面进攻，因此日军不仅有坚固的倭城可以依赖，还有洛东江本身带来的优势。因此，接下来几日的城防战，日军在小西行长的指挥下没能让明、朝联军占到任何便宜。
实际上，小西行长的部队在平壤被明军李如松所部重创后，当时就已经伤亡过半，经过几年休整以后，虽然再度恢复了战斗力，但是战斗意志一直不强。
《最初进化》
为了此次梁山之战，小西行长所部再度集结了相当数量的火绳枪、火炮等火器，这几天下来因为成功阻止了明军的势头，军心士气反而得到了复振。
之前说了，梁山倭城由藤堂高虎主持修筑，此人在日本历史上是着名的建筑专家，因而梁山倭城在一定程度上和蔚山双子城不相上下，甚至由于梁山多了洛东江的掩护，进攻难度可能还超过了蔚山双子城。
好在此时藤堂高虎已经投了高务实，因此在战前就从他这里得到了梁山城防形势图。
不过这也没有特别大的意义，刘綎在看过梁山城防图之后依旧头疼。该城拥有梯次的火力配置，加上可以交替形成火力网的火绳枪射击孔，使得日军的防御几乎达到了棱堡的七成能力。
联军进攻不顺，很大程度上归结于日军这种防御配置和火力配置，以及预想中的水上压制未能奏效。
刘綎不得不暂时停止对梁山的强攻，而开始制作云梯、攻城箭塔、冲车、盾牌等相对传统的攻城器械。与此同时，他开始从南北两路迂回渡河，不再死磕梁山西城靠近洛东江的这一面。
十月初二，攻城器械制作完成后，联军仍然由水陆两方面发动了对梁山的总攻。陆军在攻城器械的协助下进攻内城和外城的连接部分，而日军则依靠火绳枪和大炮进行了顽强抵抗，联军伤亡不少。
日军还抓住机会出城实施简短而快速的反突击，并放火烧掉了联军一些的攻城器械。仅仅两日的作战，明、朝联军共战死八百余人，其中明军约三百人，糟糕的是还是未能取得实质性的进展。
联军水军自洛东江上的攻击也被日军击退，朝鲜水军蛇渡俭使黄世得战死，正四品武将朱义寿、金声玉，海南县监柳衍、珍岛郡守宣义卿、康津县监宋尚甫居然都在战斗中负伤。
这一消息让刘綎很是不满，甚至让他差点忍不住向高务实请求水上支援。他认为如果能调集几艘武装运输舰过来，水上作战至少不会连三号炮都顶不住，而水上只要能形成威胁，陆上的攻势就能顺利得多。
然而考虑到明军舰队目前都在准备海上拦截作战，而那个任务远比当前的梁山之战重要，所以刘綎最终还是忍住了。
初三，刘綎向这支朝鲜水军下达了“今晚水陆联合夜袭”的命令。朝鲜水军于是于当晚戌时二刻(晚上八点左右)许趁涨潮之际向梁山迫近，并于半夜时分抵近梁山城，同日军开始交战。
朝鲜军死伤及被俘者甚众，生还者不过一百四十余人，朝鲜水军的正四品武将禹寿也被日军火绳枪击中，但侥幸未死。次日，联军水军继续发动了对梁山的攻击，但依旧被坚守城池的日军击退。
联军水军自江上发动攻击连续两天，但刘綎所率的陆军反而没有任何动静。这倒不是因为在初一、初二两日的总攻击中陆军伤亡较大，而是他此时得知了东来倭城攻略失败的消息。
刘綎考虑到只要东来不克，则梁山之敌便还有坚守下去的信心，补给也未必能彻底切断，故没有自陆上对日军发动无意义的进攻。所谓战场之上牵一发而动全身，这就是一例。
初七，由于得知各路进攻情况未达预期，包围梁山城的明、朝联军开始撤退。明军本身此时兵力损失不大(主要是朝鲜军有较大损失)，比起进攻东来的董一元来说，刘綎的情况要好得多。这一路朝鲜水军亦于初九解除了对顺天的海上封锁而退回水寨。
进攻虽然告一段落，但刘綎并不打算彻底放弃此次作战，他将本部的目标改为在梁山附近监视日军，以中距离压迫而不实际进攻的方式实现对梁山日军的牵制。
而此时，从日本本土来的使者也在梁山之战后得以潜入梁山城，小西行长在接到命令以后，开始着手准备撤军回国。
不得不说，在天时地利都占不到的情况下强攻，这一次明、朝联军仍然未能达成战略目的。
当然，不管怎么说，战场形势的攻守关系仍然不变，日军虽然苦战打退了进攻，但自身损失也不小，并且越来越多的人开始怀疑这样被动挨打的局面之下，真的还有战胜的机会吗？很多人此时都觉得，也许体面的求和才是目前唯一还有一线希望实现的。
不过这一想法也很快失去了意义，因为击退了明、朝联军对岛山、东来、梁山三地的勐攻的日军，最迟于十月十五都接到了国内传来的撤军回国的命令。
于是，各地日军相继开始准备撤军回国。十月下旬，小西行长提出由他通过派遣人质的方式，同刘綎达成合约开始撤军。
刘綎按照高务实战前的部署，认为既然小西行长本身就是日军将领中的“投降派”，在高务实的攻击序列中排名靠后，那么这一协议是可以同意的，于是批准了小西行长的提议，并且很快接收到了小西行长送来的人质。
然而意外发生了，由于此次作战高务实给各军的自由度很高，“攻击序列”这个东西也是各将有各将自己的理解。所以，当这一消息被联军水军得知之后，十一月初十，联军水军再度出击至梁山城附近，实施江面封锁，对日军的撤退进行沿江阻拦。
小西行长只好绕开沿江坦途，在野地里行军南下，希望前往釜山准备上船，谁料原本进攻东来方面的明、朝联军已经重整旗鼓，南下之路并不顺利，只好顶着朝鲜水军的打击，沿江直下釜山以西的沙下地区。