它被《武藏志稿》如此稱頌：位在連山之鼻，如孤山一般。
松山城標高雖然只有五十九米，但周圍是低窪的溼地，看起來宛如孤立的山峯，峨然聳立。
《新編武藏風土記稿》描述：山腳有市之川流經，南有深田和岩石直立。過去在山頂有池水……爲一座天然要塞。
雖然這是一座天然的軍事要衝，但是再加上城下流經的市野川水運發達，可說是水陸交通匯集，極爲便利，因此也是經濟要地。
在河越奇襲之後，此城是被北條家攻佔，但是在巖付城的太田資正卻一直在謀劃着奪回這座松山城。
在《異本小田原記》中提到：道譽（三樂齋）經常聚集浪人們，有時召開軍事會議，聽聞自國或他國擅弓矢者的故事，從早到晚努力聽取情報，隨時準備攻城而毫不懈怠。且上爲之，下效之，巖付千騎的武士也都崇尚勇武，無人可比。
之後太田資正在永祿四年（1561），趁着北條家自顧不暇的時候，突然率兵夜襲松山城，最後趕走了城主田暗朝直，佔領了這座城。
太田資正隨即讓七澤七郎擔任城主，這個人繼承了前關東管領扇谷上杉氏的血脈，過去數年間一直在奧州流浪。
太田資正爲其起名爲上杉新藏人憲勝，讓三田五郎左衛門和太田下野守等騎兵二百人、士兵兩千五百人進入本丸，將廣澤兵庫助信秀及高崎刑部左衛門利春等配置在二之丸。
北條氏康、氏政父子知道這件事後悔不已，無論如何都想奪回松山城，不時向松山出兵。
但太田資正總是可以很迅速地從巖付城調兵支援，所以北條氏一直無法攻下松山城，只能望城興嘆。
實際上，援軍之所以會如此迅速，是使用了令人驚訝的佈置。
太田資正將巖付城飼養的狗放到松山，松山飼養的狗放到巖付，有敵襲的時候，在狗脖子上綁上竹筒，裝入書信，然後放狗出去，狗就會全心全意向故鄉奔去。
這就是所謂的“三樂犬的交換”，據說這是日本國內可以確認的最早軍犬使用案例。
且太田資正還另外下了一番功夫，用白色的塗料塗在密函上，如果不用水沾溼，文字就不會出現。
不過太田家最終還是因爲敵我雙方的實力懸殊實在太大，松山城最終被北條家攻陷，而太田資正也被自己的兒子聯合北條家趕出了巖付城。
現在的太田資正還在河越城附近收攏敗兵，而上杉憲義已經和北條家做完交換，他一個人殿後，掩護一千餘上杉軍前往松山城。
松山城是扇谷上杉重臣難波田憲重（彈正）的居城，只不過河越城外的扇谷家敗兵早已經跑來告訴城裏的人，扇谷家敗了。
接着陸陸續續有人送來了比較詳細的情況，那就是難波田憲重不幸落井摔死，也有人說是難波田彈正在知道上杉朝定被北條軍誅殺的消息之後，悲憤之下跳井自殺了。
隨着難波田彈正一起陣亡的還有他的兒子難波田隼人佐也一起戰死，這一下難波田家主事的人都死完了，剩下一個是難波田彈正婿養子身份的太田資正還不在松山城裏。
剩餘的難波田族人害怕被北條清算，於是逃離了松山城，現在松山城內只有暫時退下來的扇谷家的敗兵。
這羣敗兵早已經風聲鶴唳，在看到遠處有一支軍隊的時候，他們還以爲是北條家殺過來了，直接一鬨而散，只留下了一座空城。
大谷朝宏和田中正盛率領千餘上杉軍抵達松山城外時，城門口擼門大開，完全不見士卒的蹤影，只有地面上灑落着刀槍甲冑。
大谷朝宏和田中正盛互相看了一眼，大谷朝宏說道：“還是派人打探一下吧。”
田中正盛點點頭，立馬吩咐一隊跑得快的足輕進去松山城內看看。
過了半個時辰，足輕們跑回來說道：“田中大人，城內一個人都沒有！”
田中正盛驚訝道：“扇谷家的人呢？這裏可是難波田家的居城啊。”
大谷朝宏露出果然如此的臉色上，他接話道：“田中殿，我主公說過了，若是松山城空無一人，便暫時由我們駐紮。”說罷他拿出了上杉憲義交給他的上杉憲政親筆寫的手書。
田中正盛看都沒看，只是覺得上杉憲義都這麼說了，那自然是真的，他立馬說道：“既然上杉殿都這麼說了，那此城暫時由我們接管了。”
大谷朝宏立刻派出一名武士騎快馬，前去告訴上杉憲義。
上杉憲義離開所沢原的時候，已經是傍晚了，他放掉了清水吉政，隨後朝着松山城的方向撤退。
等他來到松山城的時候，大谷朝宏和田中正盛早已經將城內外收拾了一遍。
二之丸擼門外已經燒起了大篝火，旁邊站着兩名足輕站崗。城牆上也插上了火把，還有上杉家的大旗。
上杉憲義剛到城外，大谷朝宏和田中正盛帶着一衆武士前來迎接。
他們兩人率先單膝跪下道：“主公（上杉殿）辛苦了！”
上杉憲義跳下戰馬道：“不說這些了，先和我說一下松山城的情況，有沒有發現扇谷家的殘軍。
還有，立馬派人去告訴松山城附近的鄉村百姓，他們的生活一切照舊。”
田中正盛立馬帶着其他武士起身離開，將空間留給了憲義和朝宏兩人。
大谷朝宏說道：“主公，我們到達松山城的時候，這裏已經是一座空城了，難波田家的族人已經收拾細軟離開了，至於那些殘兵，離開的時間並不長，走的十分匆忙。”
上杉憲義點點頭，說道：“老師，田中他們很快就會回到自己家去，不能在我們這裏久留，所以我們得自行招募士卒。
至於從北條家得來的錢糧，拿出三成分給田中他們，剩下的都拿出來招募士卒。”
大谷朝宏皺眉道：“主公，三成，是不是太多了，我們現在也不富裕啊。”
上杉憲義解釋道：“這也是沒有辦法的事情，我們得到了贖金這一事瞞不住，到時候被家中家老們知道，肯定少不得一堆麻煩，就當我們是花錢消災吧。
我在這松山城抵擋北條兵鋒，豈能由着他們在後面安逸，過段時間我再向主公寫封訴苦信，要錢要糧食。”