以城主松田康長爲首，北條氏勝、間宮康俊、朝倉景澄等人率領的北條軍也盡力防守，但岱崎出丸首先被攻陷，最後西之丸也被攻落，結果只到黃昏左右，整座城都被攻陷了。
北條氏花費了幾年的時間修建的城池，才僅僅半天時間就被人奪走，這個消息對於北條氏而言毫無疑問是震撼性的，這意味着繼承織田信長兵農分離政策的豐臣秀吉大軍在戰鬥力上遠勝於北條氏傳統的“精銳武士率領大批農兵”軍事體制。
如果高務實在此，他可能不會對這種戰況感到驚訝，但有可能對於大明當前的軍事體制感到擔憂，因爲大明的軍事體制現在實際上和北條家這種模式也很像，無非是將門家丁類比武士，衛所兵類比農兵。
幸好原歷史上的朝鮮之役大明首批出動的是李家軍的嫡系，家丁比例足夠高，而後期也是出動宣大將門的嫡系，軍隊主力同樣還是家丁，這才使明軍以弱勢兵力打贏了日軍。至於李家軍因此傷筋動骨什麼的，則又是另一個話題了。
豐臣軍的思路是各個擊破，故三月二十九那天，另一支部隊同時在攻打韮山城。
按照北條家的佈置，足柄城-山中城-韮山城(韮，通韭，韭菜的韭。)這一線結成北條氏西部防線，而秀吉的計劃則是同時攻陷其中的兩處。
負責豐臣軍韮山城攻略的是織田信雄、細川忠興、蒲生氏鄉、蜂須賀家政、福島正則等人，共率領四萬四千大軍。
不過，與山中城僅僅兩個時辰左右就被攻陷相比，韮山城就沒那麼容易攻下來了。在原歷史上，此處最終開城投降是在六月二十四日，實際上堅持了三個月的籠城戰。而堅守韮山城的是北條氏規的手下，他們的劣勢其實也很大，一共只有三千六百人，比山中城的守兵還要少。
在後世，很多人認爲山中城不到半日就被攻破，而韮山城卻堅持了三個月，乃是因爲韮山城的防禦工事比較堅固。不過如果說要塞堅固的話，或者說城的構造巧妙的話，事實上山中城根本就不在韮山城之下。
其實真正的問題是攻方意識上的差別造成了這種情況。因爲，山中城這方面，作爲秀吉而言是必須要攻下來的，因爲這邊出動的是他自己的本隊主力，如果拿不下或者拖拖拉拉，面子上就很難看了，因此這支本隊集中了他從大明走私獲得的大量京華產大炮；
而相對的，韮山城方面卻不一定需要立刻攻下來。攻下來自然好，即使攻不下也無關大局，甚至在很大程度上來說，慢慢攻下來還更好——你不能比關白大人還能打啊，對不對？
因此這樣一來，藉着一鼓作氣攻下山中城的氣勢，秀吉軍四月一日在箱根山佈陣，第三天到達箱根湯本。三天時間的修整過後，秀吉主力向小田原進軍，開始採取包圍小田原的態勢。
那小田原城已經如衆人所料的，在大城郭與護城河的重重保護之下，即使秀吉動用了超過二十萬的大軍，也不是可以輕而易舉攻下的。這座巨城有超寬的護城河，石磚製成的高大城牆，而且結構堅固複雜，秀吉手裏雖然有不少炮，但缺乏重炮，打小城固然可以一股而下，打這種巨城就不太方便了。
平心而論，小田原城那些高度一丈餘的城牆對比大明真正的雄城而言算不得什麼，但在日本而言的確是BUG一般的存在，城和町都被包裹得嚴嚴實實。在外郭上有通往城外的九個出口，要想進出城只能通過這九個口。而且，每個口都由北條家的一門衆或跟隨北條家數代的重臣把守，防守十分嚴密，豐臣秀吉抵達之後親自查看，也不得不承認無法在短時間內攻落此城。
秀吉重新審視，認爲此戰已經不可避免地會變成一場曠日持久的包圍戰，因而他爲攻略小田原城特意建造了一座新城。這座新城就是以“一夜城”聞名於世的石垣山城，通常被稱爲石垣山一夜城。
不過“一夜城”這件事其實並不真實，秀吉着手石垣山城築城是在四月六日。雖然被稱爲“一夜城”，後人多少會受短時間建造起來的城這一印象的影響，但實際上這城是經過了相當長時間的建造，工事全部完工是在六月二十六日。所以它事實上不是什麼“一夜城”，而是八十日城(注：根據《家忠日記》記載)。
在這段時間裏，一貫好色的豐臣秀吉甚至把妾侍澱殿從大阪城接到石垣山城，還招來很多能劇的藝人表演能劇，一邊這樣做，一邊繼續圍困小田原城，進行持久戰。
爲了小田原攻略，秀吉不僅動員了二十二萬大軍，還同時命令水軍攻擊伊豆半島的伊豆水軍據點，另外又往相模灣配備水軍，從海上對小田原城進行包圍。
與此相對的，北條軍將散落在領內支城中所有的士兵都計算進去，只有大約五萬六千人。其中有像剛纔所說的已被攻落的山中城那樣，一座城中有四千甚至五千的守兵，而就算再小的支城，至少也有七百人。
秀吉一方面包圍小田原城，另一方面將領內的支城各個擊破。
小支城中，大多包圍了一天都不到，就開城投降。不過，松井田城、韮山城、鉢形城、巖付城、忍城這五座城都頂住了比較長時間，目前尚未落城。
在高務實的插手下，歷史的插曲就出現在了這一時刻，具體來說則是發生在忍城。
忍城事實上並不算是一座真正意義上的城池，它是由許多散落在沼澤、湖泊中的幾個小島構建成的天然要塞。
小島與小島之間架橋連接，但有的島之間並沒有架橋，只能通過其它的小島才能到達，這就構成了這座城市錯綜複雜的地形。而忍城的地形註定了這座城市就算被圍也不用擔心食物和水源，因爲湖泊沼澤中長滿大面積的荷花，如今這個時節就恰好可以喫蓮藕，湖泊中的魚類資源也極爲豐富，這就足以保證這座城市自給自足。
不過忍城的問題也很大，最關鍵的問題就是人力資源嚴重不足，因此兵力也極其微弱。忍城進行籠城的時候，附近的老百姓都進城避難，可即便如此，幾個島嶼要塞加起來總計也只有3700餘人，不到四千之衆，其中約有8成的人員都加入到戰鬥中，當然大部分主要是進行城防輔助，算不算正規參戰不好說。