不過成田的這股有些偏執的勇氣似乎不同尋常，事實上，成田氏長的本意是自己率主力部隊支援主家北條家，但一直在考慮暗通豐臣秀吉，並打算命令城代一門的成田長親及家老們在豐臣大軍開到時主動投城，以不抵抗之態度保全家名存續。
如果說北條氏作爲最後一個抵抗豐臣政權的武家是愚蠢，那麼作爲北條附屬的成田氏則更多的是無奈。從整體來看，歸順豐臣秀吉其實已是必然，但作爲武士又不能有失體面，一仗未打就背上背信棄義的罵名，所以暗中操作，等待投降時機看似是個萬全之策。
然而萬萬沒想到的是，成田家的主力大軍開走後，石田三成派出其副手、大藏大輔長束正家出使忍城。長束正家作爲原織田四天王之一丹羽長秀的副手，此時早已是豐臣家的重臣，對於只剩區區數百兵力的成田氏完全看不上眼，態度極其高傲，言語之間表現出一副“你們若降，我們便留你們一命；若是不降，那就踩死你們這羣螻蟻”的姿態，至於談判……你們配麼？
成田泰季在與長束正家的談話中被徹底激怒，憤而帶領着城內不到數百殘軍和百姓，與石田三成的23000人馬直接開戰。
戰爭進行到現在，豐臣秀吉在小田原城之外尋歡作樂，帶動了附近的經濟，而小田原城之內由於得到一筆橫財，迄今沒有絲毫敗象。不過隨着韮山城的失陷，北條家在戰略上已經頹勢盡顯，成田氏長不得不做出決策了。
然而，成田氏長的決策並不好做。他現在最糾結的是，已經去世的叔叔成田泰季打亂了他的計劃，由於堅決抵抗，而且戰果還特別顯赫，導致成田氏長無法判斷此時派人通知忍城投降會造成什麼後果。
豐臣家若是氣量恢宏，對於之前的戰事既往不咎那還好，若是豐臣家覺得成田氏的有力反抗讓他們丟了顏面，尤其是折了關白大人的面子，非要追究到底的話，那忍城方面的家人、家臣搞不好會死得一個不剩，成田氏的家名將來也未必能夠保全。
猶豫之間，近乎被軟禁於小田原城內的成田氏長忽然得到一個消息，三崎城的羅遠派來了使者，面會北條氏政、氏直父子。
成田氏長雖然差不多已經被軟禁，但或許是北條氏也考慮到成田氏至少在此戰中表現不錯，對於他帶來的人還是比較客氣。譬如說他堂弟成田泰高，因爲平時與北條家的人關係和睦，就擁有較大的自由活動權力。
成田氏長於是暗遣成田泰高想辦法找到機會與羅遠的使者見面，密議了一番。而羅遠的使者並非普通人，正是陸戰隊標統高雲平。
高雲平此來本是應邀，原是北條家要找海貿同盟求援，而正巧羅遠也有幾件事要和北條家商談，爲了顯示誠意並保證有權代替羅遠作出決定，再加上此時的小田原城本身還挺安全，於是便由高雲平親自來了。
先說北條家的意思，他們找羅遠求援當然是因爲目前局勢不妙，雖然小田原城本身看來並無陷落之虞，但外部形勢已然大壞。
在小田原城外遊山玩水的秀吉並不是真的鬆懈，他派遣軍隊四出攻打北條家在關東的支城，北條氏在關東的統治基礎被摧毀，各個重要防禦據點的城池被攻擊，松井田城、巖規城、鉢形城已然相繼被攻克。
而前幾日，長期抵抗的韭山城被豐臣軍攻克之後，北條方殘餘的城只剩下小田原城和忍城。考慮到忍城雖然堅持，但畢竟兵力薄弱之極，北條家本來早已把忍城看做遲早失守的一座敵城。
可是如果事情真的發展到那個地步，小田原城面臨的威脅就巨大無比了，因爲此時此刻忍城吸引的豐臣軍已然至少高達四萬餘，甚至有說法已經高達六萬——根據最新消息，從北陸南下的上杉景勝、前田利家已經抵達，加上先其一步抵達的淺野長政(其實此時還叫淺野長吉，爲方便起見都以長政稱呼)，說有六萬大軍似乎也說得過去。
這麼做固然會造成很大的傷亡，可是小田原城雖然堅固，城裏的兵力卻並不多——不到三萬人，落城恐怕也只是時間問題。
因此，北條家提出兩點希望：一是希望從海貿同盟處獲得糧食補給；二是希望海貿同盟給忍城也提供一定的支援。
對於第一條，北條家的計劃有點空手套白狼的意思，他們提出以三崎城“下一個五年”的租金作爲衝抵，並且北條家只收九成，但全部收糧食。
羅遠對此早有猜測，雖然北條家在高務實的預計中肯定是會覆滅的，但高務實早就告訴過他不必在乎這個，因爲高務實在乎的是北條家簽字生效的合約。換句話說，高務實要的僅僅只是拿到名義——豐臣秀吉有很強的商人思想，高務實不怕有了名義之後無法和他談妥，何況如果實在談不妥，那就打一仗好了。
高雲平於是提出，原則上可以答應，但這次不談什麼市價，總之再給兩萬石大米就算了賬。北條家答應了。
至於第二個問題，已經與成田氏長的堂弟成田泰高密會過的高雲平提出讓成田氏的人也參加會晤，因爲他要問明忍城的具體情況。
北條家現在沒有多少談判的籌碼，只好答應，於是成田氏長出現在了會晤中。
三方並沒有一開始就談“援助什麼”，而是談“如何援助”。結果得出的結論是由海貿同盟派遣戰艦溯荒川而上，直抵忍城進行援救。
海貿同盟在日本經營多年，雖然並不曾溯荒川而上，但對於關東水系的水文情況卻早有蒐集。此次羅遠出任關東分艦隊司令，更是帶着大批水文資料詳細瞭解過一番，日本關東的荒川、利根川、江戶川等主要河流在此時都是可以通行的。
武裝運輸艦雖然在這個時代的日本完全可以號稱鉅艦，但畢竟它們放在後世也不過區區八百噸排水量，進入這樣的大河當然沒有問題，只要不跑到源頭上游就行了。
不過，對於如何支援，以及支援之後的回報問題，雙方卻出現了不同意見。
北條家岌岌可危，城池丟得只剩小田原城和忍城，忍城既然待援當然指望不上，而小田原城本身也是壓力山大，因此北條家只想空手套白狼，什麼實際成本都不想付出。成田氏長倒是願意付出，可惜他啥也沒有。
談來談去談不攏，最後成田氏長拋出了一個讓高雲平目瞪口呆的計劃：奉上自己的長女與羅司令聯姻。
可能是成田氏長考慮到自家的家格雖然很高，但畢竟眼下地位不高，只是北條家的屬臣，因此他還透露了一件事：他的長女就是此時忍城的總大將。
既然是要和自己的上司聯姻，高雲平就做不得主了，只能請北條、成田兩家稍等，他親自回三崎城向羅司令彙報之後再說。
等他回到三崎城向羅遠一彙報，羅遠也驚了。領着忍城那點弱勢兵力打得豐臣軍一衆名將一籌莫展的忍城總大將居然是個十幾歲的少女？這簡直是“東國的立花誾千代”啊！
不過話雖如此，羅遠卻不敢答應這門聯姻。雖說高務實早就告訴他，支援北條家的目的是希望多給豐臣軍放血，無論經濟上還是軍事上，豐臣軍在關東拖得越久便越有利於將來海貿同盟的計劃，所以不必太考慮划算不划算的事。
然而羅遠不得不考慮，如果自己和日本某家大名聯姻，將來老爺會不會懷疑自己的立場？作爲家丁，並且是未曾改姓的家丁，這個問題對他來說足夠嚴重，絕對不能開玩笑。
所以他立刻再次派出使節抵達小田原城，提出了一個新的聯姻方案。
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