一個城市成爲單獨的實體，那自然要有勢力挑頭了，堺町是符合這個條件的。要知道，當時這裏的商業非常發達，甚至應該說極其發達，攝津國、河內國和和泉國三國的商人都會集中這裏做買賣，故它是一座高度商業化的城市，有點像某些時期的威尼斯。
更重要的是，它又由於臨海也是一個港口，所以它還是明日勘合貿易的中心，在很長時間裏保持超高繁榮。憑藉着大量的財富，當地商人勢力崛起，加之此時足利幕府控制力羸弱，堺町慢慢發展爲一種新型的自治城市。
當地的工商業的頭目在戰國時代挑起大梁，本地商人們爲避免受到戰爭波及，組織了會合衆以自治的形式管理此地，並在城市的四周建立了護城河，維持堺町的獨立自主，不隸屬任何領主。當時這種情況讓葡萄牙人、西班牙人等“南蠻人”都很詫異，被當時來到日本的西方傳教士稱爲像威尼斯一樣的自治城市。
堺町的行事風格很簡單：咱們只做生意賺錢，你們各大名之間怎麼鬥我完全不管。
當時堺町的規章制度完全是住民自己管理，住民之間有稱作“十人衆”的專管訴訟審理組織。後來發展爲三十六人會合衆，代表住民利益。
在城市建設上，堺的周圍有注滿水的壕溝，各町兩端也用木板相互隔開，到夜晚上鎖以保護町內安全。而在商業領域，同行業的一般商人也有自己的“座”來規範彼此的商業行爲。
這個地方在勘合貿易時期由於對明貿易而富甲一方，給周邊地區帶來了極大的影響。甚至遠播海外，後世日本各地甚至海外諸國，還殘留着帶有堺町名字的道路。基本上是從15中期開始，憑藉對明貿易積累的巨大財富，堺作爲國際貿易大都市達到繁榮的鼎盛時期。當時甚至還有很多歐洲人——主要是葡萄牙人來此開設店鋪。
但是，在古代東亞，堺町這種自治城市不可能長久，堺町的自治本質只是靠着戰國大名割據紛爭，統治能力薄弱而鑽了一個空子。等到局勢穩定了，大名們不可能允許這麼富庶的地方脫離自己的掌控，而這些工商業勢力也不可能抵抗得了封建領主的大軍。
織田信長崛起後，堺町先後臣服於織田信長及豐臣秀吉，前幾年因爲豐臣秀吉決定將政治中心設在大阪，堺町的商人們被其嚴令脅迫，幾乎整體遷往大阪。此後的堺町便只剩下港口的功能，自然大不如前。
豐臣秀長此時的提議，就是把這個只剩港口功能的堺町交給海貿同盟。毫無疑問，他這麼做應該是希望利用海貿同盟的強勢貿易力量讓堺町再次繁榮起來，而且交給海貿同盟也意味着堺町不可能恢復到此前的那種自治狀態。
海貿同盟實際上也是自治，但豐臣秀長的心態類似於“寧贈友邦，不與家奴”，尤其是豐臣秀長此時認爲海貿同盟對日本並無領土野心——正常人其實都會這麼想。
豐臣秀長連忙道：“誒，殿下有所不知，堺町雖然商戶遷徙，但人口流失倒也不算很大，以海貿同盟之實力，一旦入駐堺町，當地繁榮起來是指日可待的。況且據敝人所知，貴方一直很重視海港，而堺町之優勢也正在於海港，它那裏素來便是日本之大港口，各項設施頗爲齊備，能停泊的海船也達到相當規模，正適合海貿同盟展布。”
那倒是，畢竟建海港不僅需要好的港口，還需要花不少錢來建設，這還沒算工期本身耽誤的時間也是值錢的。
羅遠沉吟片刻，點了點頭，道：“在下原則上可以認可，不過之前在下就已經說過，關於駐軍和城防問題……”
豐臣秀長剛纔思考了那麼久，早已把這個問題想明白了，當下便道：“敝人有幾個提議，請殿下斟酌或向貴主轉達。”
羅遠點了點頭，道：“請大納言道來，在下洗耳恭聽。”
“不敢。”豐臣秀長道：“堺町畢竟離大坂城極近，即便關白尊重貴方此前的一貫習慣，准許堺町由貴方駐軍並掌管城防，但有兩個條件還希望貴方能夠答應下來。其一，貴方駐軍人員不可太多；其二，貴方只管理城防，關白有權向堺町派駐各類奉行，管理堺町日常事務。”
堺町的確是極其臨近大坂城，在後世堺町已經改稱堺市，就是大坂的衛星城。靠得這麼近，如果海貿同盟在這裏放上一支大軍，那顯然太刺激豐臣秀吉了，所以羅遠點頭道：“第一條在下現在就可以答應下來：我方保證在堺町的駐軍最多不會超過一萬。”
誰知道豐臣秀長大搖其頭，連忙道：“一萬也太多，太多了。”他見羅遠皺起眉頭，又連忙解釋道：“堺町臨近大坂城，安全方面其實是萬無一失的，實在無須這麼多兵員。依敝人之見，貴方派駐三千人就足以確保城內治安。”
羅遠大搖其頭，道：“以我海貿同盟陸師編制，三千人很難安排。不瞞大納言閣下，我海貿同盟陸師一般以鎮爲基本單位，一鎮人員是12512人。在下方纔答應將人數控制在一萬以內其實就很爲難了，因爲那隻能派駐兩個步兵協，鎮屬馬標、炮標都不能帶。”
豐臣秀長又問明瞭海貿同盟陸師配置情況——實際上就是京華陸師的配置，然後道：“抱歉殿下，以貴方這樣的配置而言，敝人建議海貿同盟在堺町的駐軍不超過五千，最好只要一個步兵協，即官兵四千零三十八人。”
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