堺港駐軍這件事，當時是豐臣秀長和羅遠談下來的。一開始是豐臣秀吉要求海貿同盟必須在大坂成立日本總部，這樣才能將九州水晶樓和關東(三崎城)水晶樓的牌面壓下去。由於有高務實的授權，這個條件羅遠答應了，但他表示海貿同盟有自己的規矩，水晶樓所在地是必須由海貿同盟自行負責防務的，因此要求駐軍。
既然要駐軍，那海貿同盟日本總部顯然就沒法設在大坂城了，於是豐臣秀長提出設在離大坂城很近的堺町。
堺町雖然因爲豐臣秀吉要求各大商戶都往大坂遷徙，但最終堺町的大商家們一般都選擇“做加法”，人口流失倒也不算很大。所謂“做加法”，就是說他們一邊奉命去大坂建立商屋，一邊也不願意放棄堺町這個“根本之地”。
於是，以海貿同盟之實力，一旦入駐堺町，當地因爲被分出一股力量而稍微有些衰退的情況立刻就會改變，繁榮起來還是指日可待的，因此這一條羅遠也答應了。
不過接下來，雙方就駐軍問題扯皮了一段時間。一開始的時候，羅遠表示會將駐軍控制在“一萬以內”，但豐臣秀長大喫一驚之餘，果斷表示了拒絕。
他認爲一萬大軍實在太多了——可能明人覺得一萬不算多，但一萬軍隊在日本那是真不少。這可以打個比方：日本侵朝之戰雖然對各大名出兵的要求不盡相同，但如果取個平均值，大抵是按照各家領地每一萬石出兵300人來計算的。
如此，以島津家爲例，他們應該出兵13470人。不過島津家宣佈臣從豐臣秀吉之後，秀吉一直想要通過拉攏島津義弘來分權島津義久，對於島津家格外寬容。
於是，秀吉明面上先給島津家放寬到了每萬石出兵250人，也就是總計應該出兵11450人，後來又批准島津家留守名護屋一千餘人，如此就只需要實際出兵一萬。最後還自己給“堅定追隨太閣”的島津義弘補齊了缺口，結果島津家實際只出動了三千多人便達到了要求。
當然，有些家族就沒這樣好運，比如長宗我部家。他家原本幾乎統一了整個四國，結果因爲對抗秀吉，在秀吉“四國征伐”征伐之後被剝奪了後期所有徵服的領地，只剩下土佐一國，石高9.8萬。
然而，在出兵朝鮮時，原本只需要出兵2940人的長宗我部家還被秀吉要求湊了個整，最終出兵三千，少一個都不行。
這種事怎麼說呢，只能說待遇都是自己爭取到的。薩摩隼人特別能打，島津家連續兩三代人一直名將輩出，“釣野伏”名動西國，秀吉又以爲可以利用義久和義弘兄弟的“島津雙殿體制”搞點花樣，所以幾個原因加在一塊兒，纔有了島津家實際只出兵三千的特例。
哦，這裏需要特別說明一下，別看德川家康一個兵都沒有派去朝鮮，但實際上他也派了兩萬五千人一直待在名護屋這個徵朝大本營。
有人可能會問，德川家康在關東有250萬石領地，憑什麼只需要派兩萬五千人？道理很簡單，德川家康的直領就是一百萬石，而關東大名離得遠，按照秀吉的規定就是每萬石出兵250人。
至於家康剩下的150萬石，其實都分封給家臣了。這裏僅以上野一國的分封舉例：箕輪12萬石，井伊直政；館林10萬石，榊原康政；廄橋33000石，平巖親吉；白井33000石，本多廣孝；小幡3萬石，奧平信昌；藤岡3萬石，松平康貞；大胡2萬石，牧野康成；吉井2萬石，菅沼定利；總社12000石，諏訪賴水；那波1萬石，松平家乘；沼田27000石，真田信幸。
言歸正傳，一萬人的大軍在日本人看來絕非小數目，尤其堺港這地方離大坂城那麼近，這一萬大軍的駐防根本不是豐臣秀吉能接受的，豐臣秀長認爲最多不能超過三千人。
而羅遠當時則表示說，以海貿同盟的陸師編制，三千人很難安排。因爲海貿同盟陸師一般以鎮爲基本單位，一鎮人數是12512人。他說，之前答應將人數控制在一萬以內，其實就已經很爲難了，因爲那隻能派駐兩個步兵協，鎮屬的馬標、炮標都不能帶。
雙方一通扯皮，最終還是強龍不壓地頭蛇，達成的協議仍是以豐臣秀長提出的妥協建議爲主：海貿同盟在堺町的駐軍不超過五千，只去一個步兵協。
他還“十分貼心”地表示說，這五千之數裏頭有四千零三十八人計劃爲海貿同盟的一個標準步兵協，剩下約一千人可以是這一協軍官們的家眷、家丁等。
然而，條件雖然達成了，但其實直到高務實親自出徵朝鮮之前，堺港的兵力也沒實際部署到位。一來，海貿同盟本身沒有那麼多陸師(京華在國內的陸師主要屬於京華商社和各大工、礦場，並不歸海貿同盟直轄)；二來，高務實在這個協議達成之後一直忙着對蒙戰爭事務，沒有決定下來從哪調撥人手。
因此直到他親赴朝鮮之前，海貿同盟雖然在堺町已經建成了所謂“日本總部”——堺港水晶樓，可是防衛力量並非正規陸師，而是在同盟艦隊中由京華和各家湊出來的一些火槍手充任。這些人的人數也不固定，多的時候千把人，少的時候只有六七百。
按照高務實的觀點，堺港由於太過於接近大坂城，和平時期做生意自然非常方便，但戰爭期間想要守住那可就太難了。
以京華的實力而言，如果非要強行把堺町當做要塞來用，雖然也不是不行，但這首先不划算，其次也不符合當時高務實針對日本打造的計劃和實施步驟。
日本的問題，高務實並不希望以暹羅方式來解決，也就是說不能自己包打全場，否則費效比就太難看了。
在他當時看來，最好的辦法就是讓日本先內戰一波，而且要儘量讓他們形成諸如原歷史中東西兩軍大打出手的局面——當然，東西軍之間的實力可能需要他插手微調一下，讓他們的力量對比更加均衡。
同時，內戰的進程可能也需要一定程度的干預，讓戰爭不會太快進入大決戰，然後一次決出勝負。最好是打成由衆多中小型戰役組成的長期拉鋸戰，這樣既可以讓各方勢力不斷放血，降低日後的治理成本，又可以利用戰爭來發財。
不過這個想法後來也因爲實際情況發生變化而改變了。其中最關鍵的一點就是，德川家康忽然提出收高演爲養子，並明確保證會立高演爲德川家督一事。