微州世代相傳有一句俗諺:“前世不曾修，出世到徽州。養到十二歲，爺孃把外丟。”這裏的“把外丟”是送男孩出外學徒經商，也可以說是外出謀生。胡適是不一樣的，是外出求學。比起絕大多數的徽州男兒，胡適要幸運得多。
但胡適能外出求學，並非易事。說是他母親的“決定”，其實只是他母親決定了出門的具體行程，在讓不讓胡適出門去上海唸書這個問題上，家庭裏是有過一番討論的。
據胡適自已的回憶:“我十一歲的時二哥和三哥都在家，有一天我母親問他們道：‘今年十ー歲了、你老子叫他念書。他念書念得出嗎？’二哥和三哥始終沒有說什麼，……她不敢得罪他們，因爲一家的權全在二哥的手裏。我若出門求學是要靠他供給學費的。”
那個時候，胡適這一大家子人的生活，主要是依靠在外經商的他的二哥。
有書這樣寫道：“一天，他（胡適二哥）對母說：‘我想帶弟到上海讀書，未知放心否’母說：‘好，哥哥帶弟弟外出讀書，我哪有不放心的通理呢’於是就做了決定。”胡適說這種說法很輕鬆，但很不可靠。肯定的說，他的二哥對此是很不情願的。
如胡適所說：“二與三的看法是一樣的，只不過三是輕地表示了否定，二哥因家庭中舉足輕重的地位不可不謹慎一些，故爾他‘始終沒有說什麼’，母親是沒有決定權的，她提出這個建議心裏便是戰兢兢的，她完全知道二哥哥的意圖，但仍是硬者頭皮提出來了。”
胡適母親認定這是決定胡適未來前途的關鍵一舉。
其實，胡適出門上海求學原不算是什麼過分要求。父親在世時，其二哥三哥都出門到上海求學過，都進過後來胡適進的那所“梅溪書院”，都做過上海南洋公學的師範生，都受過良好的現代教育。這在一鄉紳兼官僚的家庭裏原是一件不用討論的事，只是其父親死後，大梁倒下，家庭財政發生危機，故爾小兒子胡適的出門便成了問題。
胡適的二哥包括三哥應該是考慮到這一層，似乎也不應反對胡適出門去上海，儘管已經拮据的家裏還要拿出一部分錢來供胡適交納學費與飯費。在其二哥點了頭的前提下，他母親纔敢“定”胡適搭三哥看病的伴一起去上海。
在決定胡適出門去上海求學的同時，母親又作出了項相應的重大決定:爲胡適包辦了婚煙一一與江冬秀締結了婚約。胡適、江冬秀的婚姻是雙方的兩位母親共同拍板的，拍板的時間恐怕便是江夫人呂賢英到中屯親自相看了胡適之後。
胡適《新婚雜詩》之二:“回首十四年前初春冷雨，中村(屯)簫鼓，有個人來看女婿。匆匆別後，便輕將愛女相許。”正指的是這次歷史性的會見與決定。從這首詩最後幾句“到如今待雙雙登堂拜母，只剩得荒草新墳，斜陽悽楚！最傷心，不堪重聽，燈前人訴，阿母臨終語”來看，胡適對他的岳母還是懷有一腔敬意與歉意的，儘管他對這樁婚姻並不是十分滿意。
胡適說：“她只有我一個兒子，只因爲愛我太深，望我太切，所以她硬起心腸，看我出門時，不曾掉一滴眼淚。”
慈母的愛已經不能再蔭庇自已的兒子，不能親自在兒子的社會奮鬥與入世掙扎中幫他忙了，她只能默默地向天祈禱，只能無聲地等候，等候他的兒子成就他老子那樣的事業的一天。
胡適終於走出了徽州的層層巒疊，告別了上莊的綠水青山、田壟村舍、石橋水碓，告別了他家的“八字門與“來新書屋”沿着腳下的石板大路一步步走向一個陌生廣漠的新世界。去尋找他自己的燦爛光明的人世前程，去完成他自己轟轟烈烈的歷史使命。然而這時刻，胡適對徽州外面的那個世界幾乎是一無所知。
告別了母親和家鄉，跟隨他的三哥，到上海去求學。他身穿藍呢夾袍，外罩絳色大袖馬褂，腦後一條小辮子，用紅頭繩扎着，蹺蹺的拖在背後，完全是一副地道的鄉里土少爺打扮。當年由績溪上莊出門，只能步行。他們經逍遙崖、江南第一關、棧嶺，沿新安江、富春江而下，至餘杭乘小船，走了七天七夜纔到杭州；然後乘火車，纔到十里洋場的大上海。這個鄉巴佬要在那裏住下，讀書，尋求那被高山崇嶺封閉着的家鄉所不能夢想的“新學”。
1904年春二月間，胡適隨三哥嗣到了上海，暫住在自己家開的“公義油棧”裏。三哥開始找醫生治療他的肺癆，胡適則進了“梅溪學堂”當學生。
“梅溪學堂”校址在上海舊城(華界)老西門裏蓬萊路，距上海文廟不遠。他進的這個梅溪學堂。是他父親生平最佩服的一個朋友張煥綸(經甫)先生創辦的。
胡適稱張煥綸爲中國“提倡新教育最早的人”、“新教育的老先鋒”，張煥綸的一句名言“千萬不要僅僅做個自了漢”，曾影響了無數的學生，胡適在許多場合都提到“不做自了漢”的人生宗旨，宣傳他人生要對自己負責、對社會負責的一貫主張。
直到胡適晚年，還有一個剛滿二十歲的青年張寶樂滿懷深情向他彙報“不做自了漢”這句話對他人生的巨大影響力。由於張煥綸與胡傳的深交，胡傳死後，張煥綸爲他的四個兒子代撰了一篇《胡鐵花先生家傳》，臚列胡傳生平甚詳。
然而張煥綸顯然沒有對老朋友的小兒子這個當時名叫胡洪的鄉下來的新生給於足夠的重視，胡只見過他一回，那就是剛進學堂時參拜叩見的那回。張煥綸不久就死了。他沒來得及在自己辦的學堂裏給胡適些特殊的照顧與關懷便死了。
那時是清朝末年，剛剛廢科舉，興學校。這梅溪學堂課程還很不完備，只有國文、算學、英文三門。胡適因爲不懂上海話，又不曾“開筆”做文章，所以暫時編在第五班，差不多是最低的一班。
但胡適在家鄉已經讀了許多古書。現在進五班，國文讀《蒙學讀本》，他自然不費吹灰之力，正好可以默默地用全力專攻他沒有學過的英文和算學。
剛到上海時，胡適說話與穿着都很土氣，第一天入學引來了許多學生圍觀。但是6個星期後，胡適嶄露頭角的機會來了。
這五班教國文的沈先生，應該是沒瞧得起淺近的《蒙學讀本》，事先準備不足。這一天，講到讀本里的一段引文：“傳曰，二人同心，其利斷金。同心之言，其臭如蘭。”
沈先生隨口說這個“傳”就是《左傳》，引文是《左傳》上的話。胡適聽到這裏，心想，這不講錯了嗎？然而，他畢竟剛從鄉里來，不敢冒失；從母親那裏也學得了一點忍耐的好脾氣。直等到先生講完之後，他纔拿着課本，走到講臺那兒去，用半生不熟的上海話，低聲對沈先生說，這個“傳曰”是《易經》裏的《繫辭傳》，不是《左傳》。先生用驚異的目光，望着這個土裏土氣的鄉巴佬，臉也有些紅了。
於是，發生了下面的對話：
“儂讀過《易經》?”先生問。
“讀過。”
“阿曾讀過別樣經書?”
“讀過《詩經》、《書經》、《禮記》。”
“做過文章嗎?”
“沒有。”
“我出個題目，撥儂做做試試看。”先生出了“孝弟說”的題目，胡適回到座位上，勉強寫了一百餘字。先生看了，點點頭，說：“儂跟我來!”
胡適捲起書包，跟着沈先生下了樓，走到第二班的課堂。沈先生對那班裏的顧先生說了幾句話，顧先生便叫胡適坐在最後一排的椅子上。這時他才明白，自己已經是第二班的學生了，一天之中，他竟跳了三班!
在這裏，做爲學生的胡適，其給先生提不同意見的方式方法肯定是值得肯定的。試想，如果胡適是當衆，而不是“直等到先生講完之後，他纔拿着課本，走到講臺那兒去，用半生不熟的上海話，低聲對沈先生說”，事情會是怎樣呢？
但是，更值得褒揚的，甚至應該大書特書的，是這位沈先生。老師出錯也是很難免，但能做到沈先生這樣的胸懷若谷，這樣的從善如流，卻是很難很難的。
試想，如果沈先生是一位掩過飾非之人，事情又會是怎樣呢？
小小年紀的胡適，這個時候應該是很得意，他滿心高興，坐下來凝神聽課。先生卻沒有講書。擡頭一看，黑板上寫着兩個作文題目，原來今天這個二班上的是作文課。
顧先生在黑板上出了兩個作文題，一個是論說題:《原日本之所由強》，另一個是經義題:《古之爲關也將以御暴，今之爲關也將以爲暴)
“經義題”是科舉考試做八股文的題目，胡適沒有學過，不會做。“論題”雖然可以敷衍，但那個“日本”，在天南還是在海北呢?他也不大清楚，怎麼做呢?剛剛升到這個班裏，他既不敢請教先生，同學中又沒有一個熟人，在鄉里讀的那些古書也幫不上忙。他心裏急得不得了，以至暗自埋怨沈先生不該把他升得這麼高，這麼快。?