正月，劉裕馬不停蹄地前往京口檢閱新軍，然後前往彭城、壽春等地視察；然後前往三吳之地鼓勵農耕，至船場查看艦隻營造，從門閥手中要到一批戰艦；接連六十餘天都奔波於路上。
三月九日，劉裕回到建康，準備再率兵馬前往江陵與楊安玄交戰，不料積勞成疾，臥病不起。
此次劉裕病得不輕，呂太醫診脈之後面露難色，蕭太后問疾之後，讓劉裕召長沙王劉道憐、錄尚書事司空徐羨之、新任尚書左僕射傅亮、領軍將軍謝晦、護軍將軍檀道濟等人入宮，照顧醫藥。
謝晦向天子劉裕建議向神靈祈禱，劉裕拒絕，僅讓侍中謝方明到祖廟焚香祭告；病情稍微減輕，劉裕便在病榻之上處理朝政。
三月十七日，劉裕出現在東堂，接受羣臣朝賀，大赦天下。
三月十九日，徐州別駕、寧朔將軍劉式之急報，刁逵之子刁彌聚數百衆作亂，焚燬停泊在京口水寨中的船艦八十餘艘，往廣陵方向逃竄。
當年劉裕滅刁家，刁彌恰巧在外，躲過一劫，躲在江淮之地不敢露面。劉裕與楊安玄爭雄，處於下風，迴轉京城後染疾的消息傳出，人心浮動、流言四起。
刁彌得到消息，認爲劉裕命不久矣，正好趁此時報滅門之仇，於是網羅了百餘名部曲潛至京口。
本打算學當年劉裕京口起義那般先奪取刺史府，砍下劉道憐的人頭，然後關閉城門以奉天子司馬德文旨意討伐劉裕徵召兵馬，能戰則戰，不能戰則從海路逃往北青州，到了洛陽總能得個一官半爵。
設想得很完美，真到了京口發現徐州刺史府戒備森嚴，自己所率的百餘人估計連府門都殺不進去。
而且劉裕病重，召徐州刺史劉道憐入宮侍疾，京口由別駕劉式之理政，京口南還有萬餘招募的新兵，貿然發動恐怕是肉包子打狗。
刁彌見無機可乘，準備乘船過江，見宋軍水寨紛亂不堪，船艦出入無序，於是趁夜放火，不想點着了半邊天。
劉裕怒不可遏，好不容易從三吳之地徵得二百艘戰艦，還未出徵便損近半，真是大觸黴頭。
劉式之是劉穆之次子，看在劉穆之的情面上劉裕沒有嚴懲劉式之，只是下詔嚴斥，命其與駐守廣陵的司州刺史範元之合力抓捕刁彌。
刁彌不過是疥癬之疾，劉裕本沒有太放在心上，以爲三五日便能剿滅，哪料刁彌流竄於江河之上，召聚亡命之徒，搶掠商賈劫取財物，半月之間居然聚兵超過千數，範元之、劉式之疲於奔命，不能剿滅。
劉裕大怒，任命檀道濟爲鎮北將軍、南兗州刺史，坐鎮廣陵，督淮南諸軍；司州刺史範元之前往合肥駐守。
檀道濟到任之後，於江河交匯之處立戍樓水寨，分兵駐守，焚燬叛軍船艦。很快，刁彌被斬，叛衆被平滅。
正當劉裕準備再度出征之際，宜都王劉義隆奏報，漢壽伯、輔國將軍沈林子病重。
劉裕攬奏傷懷，沈家五子中老大沈淵子與長女婿徐逵之歿於徵司馬休之之戰，老三沈田子喪於沈慶之之手，他最爲看重沈林子，不料他也病重。
聯想起虞丘進、劉鍾、向彌等人，劉裕老淚縱橫，悲不自勝。徐羨之等人忙上前勸解，劉裕下旨命沈林子到江陵城中好生養病，太醫院派遣良醫前往江陵爲沈林子醫治，每日將沈林子病況隨戰報一同送來。
是夜，劉裕再度臥牀不起，病情沉重。這次呂太醫束手無策，劉裕自知難逃一劫。
這日精神尚可，劉裕命人叫太子劉義符前來覲見。足足等了半個多時辰，劉義符才匆匆趕至。
劉裕染疾，徐羨之等重臣住進宮中侍疾，劉義符無人管束，將龍舟移至天淵池（天泉池，今雞鳴山南古臺城內），白天玩樂、晚間便宿在龍舟之上。
在他看來，父皇雖然生病，過些時日便會像以前那樣好轉，父皇英明神武，白手起家擁有天下，他只要在父皇身後享受榮華富貴就好了。
劉裕召他之時劉義符尚在天淵池玩耍，騎馬匆匆趕來一路上想好了應對之語，入西堂拜見，擡頭看到劉裕白髮蒼蒼，面容枯槁，與印象中紅光滿面、精神矍鑠的父皇迥異。
劉義符並不是傻瓜，看到劉裕這副形容亦感不妙，父子連心，趴在錦榻上抱着劉裕放聲痛哭。
劉裕其實知道劉義符在外玩樂，本想痛斥他一番，見兒子如此悲切，心中一軟。撫着劉義符的頭頂，劉裕嘆道：“車兵，人終有一死，不必太過悲傷。”
聽着劉義符滿是孩子氣的話，劉裕既是欣慰又是無奈，車兵還是個孩子，江山社稷交於他的手中朕着實不放心。
安撫了劉義符幾句，劉裕喘息道：“車兵，你且坐好，父皇有話交待你，這幾日你不要走動，就在側殿住下。”
接下來幾天，劉裕斷斷續續交待劉義符如何爲君、如何理政，親賢臣、遠小人、重百姓；孝敬長輩、和睦兄弟、選用寒門賢才；節儉戒奢、輕徭薄役、與民生息，積蓄力量與楊安玄一戰等等等等。
起初劉義符還認真聽教，過了兩日便左耳進右耳出了，心中嘀咕父皇爲我選好了顧命大臣，朝政交給他們打理便是，我自無爲而治，何必爲難自己。
“檀道濟頗有幹略，但無遠志，不比其兄檀韶難御，將來可用之抵禦外敵；徐羨之深沉慎默、精於政務，可用之打理朝政；傅亮博涉經史、善於文辭，可命其掌管詔命；至於謝晦”，劉裕閉上眼喘息了幾口，道：“謝晦出身門閥，才略明練，隨朕征伐頗識機變，此人才高德薄，將來若生變，必是此人。”
劉義符問道：“父皇爲何不讓叔父輔政？”
劉道憐，劉裕苦笑地搖搖頭，道：“你叔父並無才能，貪縱斂財，若讓他輔政恐怕國庫都會被其搬空。可惜道規天不假年，否則朕何懼小兒楊安玄。”
其實劉裕不讓劉道憐輔政，除了劉道憐無才外還隱隱擔心劉道憐勢大反而奪了自家天下，司馬氏一朝這樣的事屢見不鮮，劉道規如果真的還在，劉裕免不了要交待劉義符暗中提防，畢竟蕭太后可是劉道憐的生母，當初爲揚州刺史一職還責問過自己。
劉懷慎是其從母弟，爲人謹慎質直、屢立戰功，劉裕也暗中防着一手，交待劉義符將來若召劉懷慎回京，不可專任之。
除了防着兄弟，劉裕還防着外戚干政，掙扎起身，親筆書詔：後世若有幼主，朝事一委宰相，母后不煩臨朝。
交待完劉義符，劉裕召徐羨之、謝晦、傅亮、檀道濟等四人進覲，宣佈了遺命。四人跪地涕零，拜見劉義符。
五月十六日，劉義隆奏報，沈林子病故。此時徐羨之等人已經接手朝政，得到奏報後商議，此事暫不告知劉裕。
永初三年五月二十一日，劉裕龍馭歸天，太子劉義符即位登基，大赦天下，治喪。長沙王劉道憐病重，不能親臨喪禮。
六月一日，天子劉義符任尚書左僕射傅亮爲中書監、尚書令；領軍將軍謝晦兼任中書令，侍中謝方向爲丹陽尹，下詔稱“朕哀荒在疚，政道所先由錄尚書事、尚書令率衆官決之”。
六月十二日，長沙王劉道憐逝，贈太傅，諡號景；七月五日，宜陽侯、冠軍將軍檀韶病逝於下邳，贈安南將軍、散騎常侍；加二月身逝的前將軍向彌、五月病逝的徵虜將軍沈林子，半年之間劉宋王朝喪君折大將，可謂動盪不安。
劉裕身逝的消息傳至洛陽，司馬德文大喜，召雍公楊安玄商議滅宋之事。陰友齊、辛何、趙田等文武官員皆認爲劉裕一死，劉宋脊樑已斷，正可一鼓作氣平滅劉宋。
楊安玄熟知歷史，知道劉裕一死劉宋很快便會生亂，徐羨之等人不用多久便會廢帝，自己平滅劉宋的最佳時期尚未到來。
這話不能明說，楊安玄道：“乘喪伐之不足爲美，況且劉裕新死，其勢尚存，若兵發江南宋軍必上下齊心拒戰。聽聞其子劉義符耽於遊樂，將來宋廷必然生亂，等強臣爭權變難起時再命將士南下，可輕取劉宋之地。”
平城，拓跋燾亦在與衆臣商討劉裕之死。
任城公嵇拔道：“雍軍勢大，結宋抗雍勢在必行。臣以爲當派人弔祭，重締盟好，亦能布義聲於天下。”
拓跋燾深以爲然，派嵇拔爲使前往建康弔喪。
山陽公奚斤分析，雍軍很可能會趁劉裕新喪之機伐宋，這樣雍軍全力南攻則北方力薄，或有可趁之機。
高陽公安同則認爲，雍軍在司、兗以及河東之地有十萬雄軍，不可輕啓戰事，與其與雍軍硬碰不如借重宋軍消耗雍軍力量，己軍則全力奪取（北）燕國、遠逐柔然，壯大實力。
朝堂爭論不休，拓跋燾傾向於主戰，但他亦擔心出戰不利反而造成民心不安，白馬公崔浩建議請國師寇謙之前來一卜吉兇。
寇謙之立壇做法，命人稟報太子拓跋燾，“此戰必勝，殿下上應天命，當以兵定九州，成爲一代明君”。
拓跋燾大喜，決定親率三萬輕騎北征。