黃芷汀擔心久留京師會讓葡萄牙和平移交馬六甲一事夜長夢多，但高務實認爲正是因爲此時，她才應該多留一段時間，這可以讓葡萄牙方面感受到更多的心理壓力——京華不着急，那是因爲京華認爲即便武力拿下馬六甲也只是輕而易舉的小事。
黃芷汀最終被說服了，當然她從本心上來講也不想這麼快就回南疆。而此時此刻，負責攻略日本關東的羅遠已經從臺灣接到了從屬於他的陸戰隊，並趁風勢趕到了日本，於二月初七登陸三崎，確切的說是三崎的城之島。
此時是大明萬曆十八年，也即公元1590年，恰巧也是日本陽成天皇的天正十八年，這一年的北條氏——確切來說是“後北條氏”正處於黑雲壓城城欲摧的危機之下[注：上溯比較複雜，具體我就不解釋了，因方便起見，以後也就以北條氏來表述]，而北條家主是北條氏直，不過因爲日本的某些傳統，北條家的實際掌權者其實是北條氏政。
戰國末期有關東三傑之說，即“越後之龍”上杉謙信、“甲斐之虎”武田信玄，及“相模雄獅”北條氏康。此時昔人已去，三傑先後亡故，而他們的後繼者，後世也都有些評價。
上杉謙信的繼承者上杉景勝雖然在關原合戰跌了一跤，導致被大幅減封，但至少他還是保全了上杉家幾百年的家名。
相比起來，武田信玄的繼承者武田勝賴和北條氏康的繼承者北條氏政——先不論北條氏滅亡時的實際家督爲北條氏直——就沒那麼好運氣了，因爲家名都亡在他們手上，所以後世幾百年對這二位的評價都不能說高，甚至很有些負面。雖然近些年來日本、中國的一些學者對他們兩位已經有了不少的重新認識，但整體而言，黑鍋既然扣上，也並不是那麼好摘掉的。
提起武田勝賴，不少人都覺得與他那位戰績輝煌的父親比起來，總體的表現很是暗淡，雖然也是一名勇將，但手腕上實在相差得太遠。當然也有人說武田家在勝賴手上滅亡，是因爲信玄並未給他留下什麼好攤子。
這大概只是一個方面，羅遠臨行前，高務實在給他略述那段歷史時，倒是表示武田信玄給武田勝賴留下的最大黑鍋就是向織田信長突然捅刀，即便兩雄對立是遲早的事。
元龜元年十月到十一月，在織田信長得知信玄突襲遠江後，在其給上杉謙信的信中大罵武田信玄乃是前所未有的無道、絲毫不知義理之輩，完全不顧天下的嘲弄，我(信長)要與其永遠義決，即便經受劫難也不會再與其相通（出自《歷代古案》）；
在長筱之戰大破武田家後，織田信長致信細川藤孝並回想舊事，大罵武田信玄乃是忘恩負義之徒，早該遭此報應云云（出自《細川家文書》）。
由此可見，織田信長對武田信玄當時的行爲恨得多麼咬牙切齒，到了武田勝賴繼承後仍然未有改變。所以即便武田勝賴想通過送還信長之子織田信房並由佐竹義重出面斡旋使武田、織田兩家和睦，但遭到信長拒絕；而在武田家在遠江的重鎮高天神城提出請降時，又遭到了信長拒絕，使武田家在天下間大失面目，最終武田家被連根拔除。
如此而言，武田家滅亡這筆賬，應該要由武田信玄、勝賴父子二人共同承擔，而不能單說武田勝賴手段太差。
雖然，他也曾一時被武田勝賴、德川家康佔了些便宜，但後來也算是扳回局面。可惜最後在小田原征伐前關於上洛一事上表現躊躇，不僅招致了北條家的滅亡，更遭到了後世的詬病，並留下了典故性的日語詞彙“小田原評定”。
不過高務實本身不止是爲了評價北條氏政，他和羅遠說史，是爲了讓羅遠瞭解關東形勢，那麼北條氏政在小田原征伐之前所面對的是何種形勢呢？
實際上早在天正十六年初時，就已經流傳着豐臣秀吉要征伐小田原的消息，所以北條方也是積極整軍備戰。
但同年正是後陽成天皇行幸聚樂第的關鍵之時，而九州也爆發了肥後一揆，按照正常思路來考慮，他認爲豐臣秀吉暫時顧不上出大兵征討是合情合理的。
正常來看，豐臣秀吉當時主要是通過與北條家有姻親關係的德川家康勸說北條氏政服軟，而且在德川家康的軟硬兼施下，確實起到了作用，最後終於由北條氏政之弟氏規上洛，算是暫時給秀吉一個交代。
此時的豐臣秀吉果然也很買賬，向關東諸將宣佈打算赦免北條家，同時劃定北條家與諸大名的領國界限，特別是裁定沼田問題。
然而，待剛剛解決沼田之事，就在一切都看似歸於緩和時，便爆發了名胡桃城奪取事件。且不論此事究竟是真田昌幸的苦肉計，還是豐臣秀吉玩了仙人跳，又或是北條方頂層集團的冒險決策，再或是豬俁邦憲的個人行爲，總之此事件使得前期豐臣、北條、德川多方的努力化爲泡影，北條家公然違反總無事令使得豐臣秀吉極爲震怒。
而且更關鍵的是，此刻雖有北條氏規上洛作爲前期鋪墊，但北條氏政畢竟尚未上洛，北條家的臣從其實落不到實錘上。再加上北條方的回覆是對於奪取名胡桃城一事一概不知，而且繼續拖延上洛的時限，實在不能讓人完全信服，終於導致自家被征討。
這樣一來，刨除歷來的對北條氏政的評價，即無法正確估計雙方形勢，優柔寡斷等等導致北條家滅亡的愚行外，似乎尚未有直接史料明確證明氏政爲何沒有上洛的真正原因，但高務實分析認爲，可能影響北條氏政沒能及時上洛和臣從的因素大致有如下幾點：
首先是北條領內的經濟情況。從天正十五年正月開始，北條家就開始在相模、武藏的農村徵發人夫普請小田原城（出自《相州文書》），之後又相繼普請了上野松井田城、金山城、武藏巖付城、下總慄橋城和伊豆山中城等等。
此外，北條家還在領內進行大規模軍事動員（出自《小澤敬氏所藏文書》），把十五歲到七十歲的男子都抓了壯丁，連寺院中的梵鍾都拉出來敲了製作武器。
以上種種行爲無不需要大量花費資金。而且因爲頻繁的徵發，導致了不少問題，如相模國有鄉村就出現了田地有餘卻無人耕作的情況（出自《永島文書》），更有小田原城的家臣蔭山氏廣把在鎌倉的宅邸賣掉換了軍糧三十三俵之情況。