在北條氏規上洛時，北條領內要籌集費用兩萬貫，北條氏邦的領地被分派了三四百貫，需要盡力籌集云云（出自《武州文書》）。
由此可見，在發展軍備的同時，上洛費用所帶來的經濟壓力和生產生活壓力有多大，也可見北條領內的農業衰退，家臣和百姓有多麼疲敝。何況這只是打前站的北條氏規上洛，如果北條氏政親自上洛的支出恐會更大。
因此又可見，短期內籌集更鉅額的資金供氏政上洛，對於北條家來說壓力之大可想而知，沒準人還沒啓程，領內就先有人要搞一揆了。
其次是對德川家康的期待及其發揮的巨大作用。北條、德川兩家其實屬於不打不相識，自天正壬午之亂結盟聯姻後，雙方一直保持着較爲親密的關係，氏政和家康還多次碰過面，且互換過禮物。
如此一來，當已經身爲豐臣政權重鎮的德川家康得知豐臣秀吉要征伐小田原的決定後立刻極力勸阻，希望能提一些條件避免討伐北條氏（出自《真田文書》）。
同時，德川家康還積極從中斡旋，通過盟友和親家的身份，要求北條氏政父子儘快上洛，否則就讓北條家把他的女兒送回來（出自《鱷淵寺文書》），這怎麼看都已經是對北條家非常明顯的提示了。
後來德川家康又致信給自己的舊識北條氏規，要求其趁自己在京都時儘快上洛（出自《書上古文書》），這估計是他認爲自己能爲北條家幫忙說說話，打打圓場。
由此可見，德川家康對於斡旋北條家和秀吉之間的關係是真的盡了力的。但北條氏政恐怕還是想更穩妥甚至說獲利更多一些，比如希望也像之前家康臣從秀吉時那樣，讓秀吉把老母送來等等——這就扯淡了，秀吉老爹早就不在，老孃還能另外變出一個來麼？
最後，高務實認爲局勢的發展失控可能還與信息的紛亂以及不對稱性也有些許關聯。因爲當時關於豐臣秀吉到底是不是真要討伐北條家，所有人都搞不清楚，消息一會兒一變。
比如在小田原城動員時，據說是因爲接到了豐臣秀吉計劃出兵的消息（出自《大道寺文書》），所以北條家積極進行着準備；
但在天正十六年三月十三日，伊達政宗的一封信中又提到“關白大人是不會進攻小田原的”（出自《遠藤文書》）；
而在《家忠日記》同年五月六日條中，又說“聽說北條家與秀吉方的交涉決裂了”；
最重要的是，到天正十六年九月北條氏規上洛後，秀吉給關東諸將發佈文書說，因北條氏規已經上洛，打算赦免北條家（出自《佐竹文書》等），這或許也讓北條氏政着實鬆了一口氣。
就這樣，一會兒要征伐、一會兒又要緩和的形勢，顯然不利於北條家做出正確的判斷。即便到了名胡桃城奪取後，豐臣方的做法也很奇怪，一邊威壓，一邊又積極督促北條氏政上洛，依舊不曾堵死上洛之路，這可能就更讓北條家難以斷定形勢。
除了這些原因外，高務實認爲還有一些別的因素：比如北條家似乎沒能準確預判雙方的實力對比，這或許與北條氏政過分高估自家的家底多少有些關係。
按照這個思路，那麼實力明顯強於島津家的北條家，在佔據地利的情況下應該足以一搏，何況還有兩個實力不弱的所謂“盟友”德川家康和伊達政宗——這當然是誤判了，伊達政宗猶猶豫豫，而德川家康根本不打算和北條家聯手和豐臣開戰。
而且上杉、毛利兩家雖然直接臣從於秀吉，但當年也與豐臣政權的前身織田政權正面交戰過，所以北條氏政的想法恐怕過於樂觀，認爲自家只要扛住，豐臣政權內部就可能分裂——好吧，這種誤判在高務實看來主要是因爲北條家沒與豐臣軍正面對抗過，多少有些想當然。
再有就是，由於東國是自源賴朝以來武家社會的發源地，關東地區與中樞政府的對立性可能對北條氏政的決策有着一定影響。
畢竟關東政權與中樞對立早就不是一次兩次了，而且並不是都以失敗告終。比如關東的享德之亂時，關東與中樞政府的對立就持續了幾十年才得以解決。
另外，高務實認爲北條家家中的意見不統一，也可能是導致決策遲遲不能確定的原因。從事後來看，北條氏照、重臣大道寺政繁等都是主戰派；北條氏規則因家康的關係並面見過秀吉，因此偏向主和；而時任當主北條氏直則似乎對兩邊均有傾向，或者說舉棋不定。
所以，作爲最終拍板人的北條氏政對於兩邊的說理，實在難以準確進行研判，畢竟雙方的分量都差不多，而且這件事又關係到本家的生死存亡，務必慎重——慎重過頭就耽誤了時機。
最後高務實認爲，北條家可能是在擔心臣服後的地位，要知道德川、毛利、上杉等大名都早已臣從豐臣秀吉多年，傳統戰國大名留到最後且實力最強的便是北條家。如果臣從的話，不知是否會排在上述大名的下位，自認爲關東霸主的北條家是否能接受這個結果？
何況豐臣政權裏，早已有一個自家的宿敵上杉景勝。因此北條氏政上洛后豐臣秀吉會如何處置，是被扣留還是被改易，恐怕北條氏政也不得不掂量清楚。
不僅是實力問題，還有名義高低問題，當初秀吉爲了迫使德川家康臣從，不僅送了妹妹，還送了老孃，而對北條家則沒有這麼高級別的表示。如果對於北條家不能讓豐臣秀吉複製一下前面的做法，作爲關東霸主的北條家怎麼好輕易低下高貴的頭顱呢？
說白了，還是北條家與豐臣政權的博弈，只不過北條家高估了自己手上的籌碼。
京華北洋艦隊關東分艦隊，就是在這樣的情況下登陸城之島，並且立刻向北條家派出使者的。
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PS：此時關東有個忍城，忍城裏有個傳奇人物……