這就成了一個麻煩，因爲能開進洛東江的船隻沒有大船，連武裝運輸艦都沒有，全是朝鮮水軍提供來的小船，而這些小船是頂不住京華三號炮的。於是，聯軍的水面進攻被迫停止。
由於明軍進攻梁山是由洛東江以西往東面進攻，因此日軍不僅有堅固的倭城可以依賴，還有洛東江本身帶來的優勢。因此，接下來幾日的城防戰，日軍在小西行長的指揮下沒能讓明、朝聯軍佔到任何便宜。
實際上，小西行長的部隊在平壤被明軍李如松所部重創後，當時就已經傷亡過半，經過幾年休整以後，雖然再度恢復了戰鬥力，但是戰鬥意志一直不強。
《最初進化》
爲了此次梁山之戰，小西行長所部再度集結了相當數量的火繩槍、火炮等火器，這幾天下來因爲成功阻止了明軍的勢頭，軍心士氣反而得到了復振。
之前說了，梁山倭城由藤堂高虎主持修築，此人在日本歷史上是着名的建築專家，因而梁山倭城在一定程度上和蔚山雙子城不相上下，甚至由於梁山多了洛東江的掩護，進攻難度可能還超過了蔚山雙子城。
好在此時藤堂高虎已經投了高務實，因此在戰前就從他這裏得到了梁山城防形勢圖。
不過這也沒有特別大的意義，劉綎在看過樑山城防圖之後依舊頭疼。該城擁有梯次的火力配置，加上可以交替形成火力網的火繩槍射擊孔，使得日軍的防禦幾乎達到了棱堡的七成能力。
聯軍進攻不順，很大程度上歸結於日軍這種防禦配置和火力配置，以及預想中的水上壓制未能奏效。
劉綎不得不暫時停止對梁山的強攻，而開始製作雲梯、攻城箭塔、衝車、盾牌等相對傳統的攻城器械。與此同時，他開始從南北兩路迂迴渡河，不再死磕梁山西城靠近洛東江的這一面。
十月初二，攻城器械製作完成後，聯軍仍然由水陸兩方面發動了對梁山的總攻。陸軍在攻城器械的協助下進攻內城和外城的連接部分，而日軍則依靠火繩槍和大炮進行了頑強抵抗，聯軍傷亡不少。
日軍還抓住機會出城實施簡短而快速的反突擊，並放火燒掉了聯軍一些的攻城器械。僅僅兩日的作戰，明、朝聯軍共戰死八百餘人，其中明軍約三百人，糟糕的是還是未能取得實質性的進展。
聯軍水軍自洛東江上的攻擊也被日軍擊退，朝鮮水軍蛇渡儉使黃世得戰死，正四品武將朱義壽、金聲玉，海南縣監柳衍、珍島郡守宣義卿、康津縣監宋尚甫居然都在戰鬥中負傷。
這一消息讓劉綎很是不滿，甚至讓他差點忍不住向高務實請求水上支援。他認爲如果能調集幾艘武裝運輸艦過來，水上作戰至少不會連三號炮都頂不住，而水上只要能形成威脅，陸上的攻勢就能順利得多。
然而考慮到明軍艦隊目前都在準備海上攔截作戰，而那個任務遠比當前的梁山之戰重要，所以劉綎最終還是忍住了。
初三，劉綎向這支朝鮮水軍下達了“今晚水陸聯合夜襲”的命令。朝鮮水軍於是於當晚戌時二刻(晚上八點左右)許趁漲潮之際向梁山迫近，並於半夜時分抵近梁山城，同日軍開始交戰。
朝鮮軍死傷及被俘者甚衆，生還者不過一百四十餘人，朝鮮水軍的正四品武將禹壽也被日軍火繩槍擊中，但僥倖未死。次日，聯軍水軍繼續發動了對梁山的攻擊，但依舊被堅守城池的日軍擊退。
聯軍水軍自江上發動攻擊連續兩天，但劉綎所率的陸軍反而沒有任何動靜。這倒不是因爲在初一、初二兩日的總攻擊中陸軍傷亡較大，而是他此時得知了東來倭城攻略失敗的消息。
劉綎考慮到只要東來不克，則梁山之敵便還有堅守下去的信心，補給也未必能徹底切斷，故沒有自陸上對日軍發動無意義的進攻。所謂戰場之上牽一髮而動全身，這就是一例。
初七，由於得知各路進攻情況未達預期，包圍梁山城的明、朝聯軍開始撤退。明軍本身此時兵力損失不大(主要是朝鮮軍有較大損失)，比起進攻東來的董一元來說，劉綎的情況要好得多。這一路朝鮮水軍亦於初九解除了對順天的海上封鎖而退回水寨。
進攻雖然告一段落，但劉綎並不打算徹底放棄此次作戰，他將本部的目標改爲在梁山附近監視日軍，以中距離壓迫而不實際進攻的方式實現對梁山日軍的牽制。
而此時，從日本本土來的使者也在梁山之戰後得以潛入梁山城，小西行長在接到命令以後，開始着手準備撤軍回國。
不得不說，在天時地利都佔不到的情況下強攻，這一次明、朝聯軍仍然未能達成戰略目的。
當然，不管怎麼說，戰場形勢的攻守關係仍然不變，日軍雖然苦戰打退了進攻，但自身損失也不小，並且越來越多的人開始懷疑這樣被動挨打的局面之下，真的還有戰勝的機會嗎？很多人此時都覺得，也許體面的求和纔是目前唯一還有一線希望實現的。
不過這一想法也很快失去了意義，因爲擊退了明、朝聯軍對島山、東來、梁山三地的勐攻的日軍，最遲於十月十五都接到了國內傳來的撤軍回國的命令。
於是，各地日軍相繼開始準備撤軍回國。十月下旬，小西行長提出由他通過派遣人質的方式，同劉綎達成合約開始撤軍。
劉綎按照高務實戰前的部署，認爲既然小西行長本身就是日軍將領中的“投降派”，在高務實的攻擊序列中排名靠後，那麼這一協議是可以同意的，於是批准了小西行長的提議，並且很快接收到了小西行長送來的人質。
然而意外發生了，由於此次作戰高務實給各軍的自由度很高，“攻擊序列”這個東西也是各將有各將自己的理解。所以，當這一消息被聯軍水軍得知之後，十一月初十，聯軍水軍再度出擊至梁山城附近，實施江面封鎖，對日軍的撤退進行沿江阻攔。
小西行長只好繞開沿江坦途，在野地裏行軍南下，希望前往釜山準備上船，誰料原本進攻東來方面的明、朝聯軍已經重整旗鼓，南下之路並不順利，只好頂着朝鮮水軍的打擊，沿江直下釜山以西的沙下地區。