江母看中胡適眉清目秀，聰明伶俐，表示要把女兒冬秀許配給他。但胡母頗有顧慮：一因冬秀大一歲，績溪俗諺有“男可大十，女不可大一”也有“女大一不是妻”之說；二因冬秀屬虎，認爲屬虎的人八字硬，尤其“母老虎”更厲害；三因江家興旺，胡家已中落，有興衰不相稱之慮，因此不肯表態。
由於江母一心想成就這門親事，便託胡適的本家叔叔，在江村教私塾的胡祥鑑做媒。冬秀又是胡祥鑑的學生，胡祥鑑爲成全這樁喜事，便在胡母面前千般說好，萬般慫恿，胡母這才同意讓他把冬秀的“八字”開來看看再說。
紅紙“八字”送來，經過算命先生的推斷；冬秀命帶宜男，兩人生肖很合，不衝不克，女大一併不妨礙。胡母又把紅紙八字疊好，放進擺在竈神爺面前的竹筒裏。
那竹筒裏原先也放進了幾個初被選中的“八字”。過了一段時間，家中平安無事，沒有一點不祥之兆．胡母這才虔誠地拜過竈神，拿下竹筒搖了搖，然後用筷子夾出一個“八字”來，攤開一看，正是江冬秀的，真是“天賜良緣”。當時還只有十四歲的胡適與十五歲的江冬秀的終身大事，就這樣在家母之命、媒妁之言、算命先生瞎湊合竈神爺保佑之下定了下來。
對於同江冬秀的婚姻，胡適自己心裏也並非沒有想法。江冬秀沒有文化，又纏一雙小腳。兩個人在婚前雖有過通信聯繫，但卻從未見過面，肯定的說是沒有感情基礎的，就更談不上愛了。
對於一個能娶到媳婦就心滿意足的人來說，這一切或許都算不上什麼。但對於胡適這樣的，經歷過美國生活的自由氣氛，有過和韋蓮司的浪漫戀愛的人。對這一樁婚姻不滿意是肯定的，這一點他在家書中也曾有所流露。
但對母親特別孝順的他，自己多年遊學在外，不能奉養母親，歸期一再延誤；加上家庭經濟拮据，母親甚至“以首飾抵借過年”。這些都使胡適愧疚不已，他怎麼敢在婚姻問題上，再違抗寡母之命，而有負於母親所喜歡的江冬秀呢?何況舊式婚約，“名分”已定，使胡適對江冬秀也“由分生情意”，產生了一種責任感和同情心。
他曾在日記中寫道：“冬秀長於餘數月，與餘訂婚九年矣，人事卒卒，軒車之期，終未能踐。冬秀時往來吾家，爲吾母分任家事，吾母倚閭之思，因以少慰。古詩十九首雲：“千里遠結婚，悠悠隔山陂；思君令人老，軒車來何遲?傷彼蘭蕙花，含英揚光輝；過時而不採，終隨秋草萎。”吾每誦此詩，未嘗不自責也。”
在國外時，當他接到家中照片，見冬秀也站在母親身旁，便在照片上題詩。詩的後半專寫江冬秀道：“圖左立冬秀，樸素真吾婦。軒車來何遲，勞君相待久。十載遠行役，遂令此意負。歸來會有期，與君老畦畝。築室楊林橋，背山開戶牖。闢園可十丈，種菜亦種韭。我當授君讀，君爲我具酒。何須趙女瑟，勿用秦人缶。此中有真趣，可以壽吾母。”
胡適信誓旦旦，表示要與冬秀同老畦畝，同偕到老。並且設想他們婚後的生活：在楊林橋邊蓋房，闢園種菜，他教冬秀讀書，冬秀爲他具酒，夫婦耕讀和樂，不必趙女鼓瑟，秦人擊缶的音樂歌吹，也可使他的母親高興，延年益壽。這是胡適關於他們愛情生活的頗具浪漫情調的一曲暢想曲。於是，胡適一方面寫信給冬秀，勉勵她多讀書識字。另一方面，也找些別的理由，來自我寬解，以爲舊婚約“名分”已定，“亦往往能長成真實之愛情”。
他在《病中得冬秀書》詩中寫道：豈不愛自由?此意無人曉：情願不自由，也是自由了。
1914年11月，胡適與法學助教卜葛特討論“擇偶之道”，卜氏認爲找對象應以“智識平等”作標準。胡適則認爲：“擇婦之道，除智識外，尚有多數問題，如身體之健康，容貌之不陋惡，性行之不乖戾，皆不可不注意，未可獨重智識一方面也。智識上之伴侶，不可得之家庭，猶可得之友朋。此吾所以不反對吾之婚事也。以吾所見此間人士家庭，其真能夫婦智識相匹者，雖大學名教師中亦不可多得。”
胡適在結婚前，1917年夏天回國，曾去江村，想見冬秀一面。結果不但沒有見着，反而引起一些笑話來。
《胡適的日記》中說：“……我親自到江村。他（她）家請我喫酒。席散後。我要求一見冬秀，他（她）的哥哥耘圃陪我到他（她)臥房外，他先進房去說，我坐在房外翻書等着。我覺得樓上樓下暗中都擠滿了人，都是要看‘戲’的！耘圃出來，面上很爲難，叫七都的姑婆進去勸冬秀。姑婆（吾母之姑，冬秀之舅母）出來，招我進房去。7K妏斆
“冬秀躲入牀上，牀帳都放了下來；姑婆要去強拉開帳子，我搖手阻住他（她），便退了出來。這時候，我若打轎走了，或搬出到客店去歇，那時便僵了。我那時一想，此必非冬秀之過．乃舊家庭與習慣之過……回到家裏，人家問我看見了新人沒有，我只說，見過了，很好。我告訴母親，母親大生氣，我反勸他（她）不要錯怪冬秀。但同去的本家叔公知道此事，傳說出去。人家問我，我也只笑不答。後來冬秀於秋間來看我母親，訴說此事。果然是舊家庭作梗……我至今回想，那時確是危機—發之時……”
已經是二十世紀的年代了，這位二十八歲的老姑娘還躲入牀上放下帳子，羞見訂婚已經十三年的留洋生夫婿，這在當時卻不能不作爲一種趣聞，傳播四鄉。
幸虧胡適善於體諒人，還因此而寫信勸慰冬秀，說自己決不介意，她也不要把這事放在心上，並約定這年寒假回來結婚。
結婚這天，胡家賓客如雲，喜氣盈門。胡適是個新人物，要改革舊婚禮，提出了七條：不擇日子；不用花轎、鳳冠、霞帔之類；不拜堂，以相見禮代之；不拜天地；不拜人，以相見禮代之；不用送房、傳袋、撒帳諸項；不行跪拜禮。另外還有一條“親友送賀禮一概不收，惟可收賀聯耳”。其中“不擇日子”應該是指不選所謂“黃道吉日”，
那一天其實是胡適的陰曆生日。婚禮前胡適自擬另一對聯爲“三十夜大月亮，廿七歲老新郎”。當天他正好滿虛歲27歲，“三十”乃是陰曆十七日，所以可以看見“大月亮”。
胡適的幾“不”基本做到了，只是由於母親堅持，在祠堂拜了一次祖先，向祖先牌位行了三鞠躬禮。婚後兩個月，胡適寫信給美國女友韋蓮司小姐，宣告“自創了婚禮的儀式”，除了廟見這一點，“我母親同意了我所有的改革”。
可是在《歸娶記》裏，卻承認“此次婚禮所改革者，其實皆系小節”。
“吾國婚禮之壞，在於根本法之大謬。……根本的大謬爲何？吾國婚禮，自稱爲‘父母之命，媒妁之言’。其實若真能辦到這八個字，亦未嘗不有好處。今之訂婚者，皆取決於無目的算命先生，及泥塑木雕的菩薩。父母不敢自信其耳目，又不敢信媒人之耳目，於是委責於瞎子及泥菩薩。而不知婚姻之事，父母媒妁即能真用其耳目心思，猶恐不免他日之悔。況不用其耳目心思而乞靈於無耳目心思之瞎子菩薩乎？此真荒謬野蠻之尤者矣。”
婚禮上，胡適穿的是黑呢西裝禮服，頭戴黑呢禮帽，腳穿黑皮鞋。江冬秀身穿的是黑緞棉襖，花緞裙子，繡花大紅緞子鞋。兩人相對，行了三個鞠躬禮。婚禮的主要環節，是男女雙方簽署商務印書館印製的結婚證書，並授受婚約指環、行相見禮，在與來賓互相鞠躬致意之後，即安排了演說環節：先是由來賓，胡適在上海中國公學的同窗許怡蓀、曹子才、柯澤舟、胡衡卿諸人演說，然後是胡適親自上陣的“新郎演說”。
在收到的衆多賀聯中，胡適最滿意的是張子高所作：“兩個黃蝴蝶，同此月團圞”。“上聯爲吾‘蝴蝶’詩句，下聯爲吾‘今別離’詞句也。”胡適評價道。
婚後，胡適在家裏住了不到一個月。