對於李如松這個人，整體而言高務實是持正面態度的。不過，這個正面主要是由於他相比於乃父更加單純。
李如松是典型的傳統武將，而且是那種皇帝指哪他打哪的武將，本身的統兵才能也足稱名將之選。作爲一把刀而言，李如松肯定是合格的，甚至堪稱寶刀。
不過這並不代表高務實就認爲李如松是此時遼帥的最佳人選。李如松的身份對於他出任遼帥而言，既有加分，又有扣分。
加分項很明顯，他自小在遼東長大，少時便跟隨李成梁在遼東征戰，完全熟悉遼東各個方面的情況。而他身爲李成梁的長子，自來被李家軍當做少帥看待，李成梁手底下的將領們有一個算一個，對他也都服氣，弟弟們也沒有哪一個敢在他這個大哥面前不老實。
從這些角度來說，讓李如松去接替李成梁，幾乎可以讓遼東換帥一事不起任何波瀾，就如初春的細雨取代冬雪一般自然而然。
另外就像朱翊鈞剛纔自己提到的那樣，李如松去接替李成梁，旁人就不可能說他這個皇帝刻薄寡恩——你李成梁大敗虧輸到這般地步，我仍然讓你以寧遠伯回京安養。你卸任的遼東總兵一職，我還交給了你的合法繼承人去接任。試問我對你們李家的恩寵和信賴，難道不是無以復加嗎？
但這些都只是從好的一方面來看，事實上李如松接替李成梁爲遼帥也有不好的一方面。
首先，李如松再怎麼說也是李成梁的長子，即便他本人既敢死戰也不貪財，可是他手底下的人依舊是李成梁帶出來的那批人。這批人對他李如松固然服氣，可同樣的，李如松也不可能一點面子都不給他們留。
該讓他們發財的時候，李如松也必然無法做到讓他們兩袖清風；他們出了什麼問題，該保護他們的時候，李如松也不可能拉下臉來說老子沒有你們這樣的屬下。
屁股始終是會決定腦袋的。李如松做遼帥大抵會比現在的李成梁靠得住，但指望李如松能革除舊弊，徹底把遼東軍洗刷一新，那就未免太爲難人家了。換了誰面對自己麾下一堆的叔叔伯伯們，也拉不下臉去喊打喊殺啊。
其次，李如松本人的性格過於剛強。李成梁這人在後世的評價當中，有一句叫做“能勇能怯”。其中左所之戰、盤山驛之戰、卓山之戰、平虜堡之戰、紅土城之戰、養善木之戰、鴨兒匱之戰、雕背山之戰、遼河之戰、阿州之戰、撫順之戰、瀋陽之戰、開原之戰、襖郎兔之戰、曹子谷之戰、古勒寨之戰……毫無疑問，次次都是能勇。
這也成爲了李家軍的傳統，早幾年的時候，包括李成梁本人在內(當時他以年逾六十)，作戰之時帶頭衝鋒的。
李如松就不必說了，這位兄臺比他老爹還狠，一貫都是親自衝殺。其歷史上在朝鮮碧蹄館一役之中，光是騎乘的戰馬就當場戰死了三匹，兇猛程度可見一斑。
但李成梁的“能畏”，李如松卻沒有學到。
何爲“能畏”？比如說，朱翊鈞當時封李成梁爲寧遠伯，李成梁就連疏請辭；此次李成梁戰敗，他也第一時間上疏請罰。更比如說當初高務實去遼東，李成梁明明被打壓得怒火中燒，依然選擇打落牙齒和血吞，絕不正面與高務實鬥狠，這就是“能畏”。
皇帝封李成梁爲寧遠伯，那是他的功勞已經足夠了，但他連番請辭，這是“居功不自負”；此番戰敗，他頭一個自己上疏請罰，這是“敢於擔責，不諱言敗”；昔日不與高務實正面相爭，那是審時度勢，隱忍堅毅。
不論李成梁做這些事的出發點是怎樣，但從他表現出來的舉動看，至少誰都不好說他自己作死。
然而李如松就沒學到這些，他太剛直了。剛直對於武將而言本來是個好詞，但正所謂過剛易折，慧極必傷，強極則辱，情深不壽——過於剛直，就容易惹麻煩、受重挫。
原歷史上，李如松所受到的重挫，正是在他光芒萬丈的朝鮮之戰後，在一次針對蒙古人的“搗巢”作戰中遇伏戰死。史載：“(李)如松率輕騎遠出搗巢，中伏力戰而死。”
從《明史》的這句簡略記載來看，李如松死得比較意外：率領少量精銳騎兵深入虜境，結果中伏戰死了。
原先高務實也以爲，李如松的死，主要是死於他自己輕敵，雖然非常可惜，但沒有辦法。
然而當高務實來到大明這麼多年，又深刻的插手政治，玩弄過無數陰謀之後，他意識到原歷史上李如松的死並沒有那麼簡單。
李如松在朝鮮戰爭的第一階段表現可謂光彩奪目，其僅以四萬兵馬入朝而連戰連捷，先後攻克平壤、收復開城，並迫使陷入困境的日軍撤出了漢城。在短短不到百餘日內，便光復了朝鮮三都。也徹底讓當時的日本領教了大明的真正實力，破滅了豐臣秀吉一舉攻入大明的幻想。
之後因爲中日雙方軍傾向於通過議和結束戰爭，李如松凱旋班師，加封爲太子太保，中軍都督府左都督。至此，戰爭告一段落。
但是事情其實還沒有完。幾年之後，議和破裂。萬曆二十五年，日軍再度捲土重來、渡海進犯，如同上一回的翻版一樣，日軍兵鋒再度直指王京漢城，朝鮮又一次告急。
這一次，大明反應迅速，再次應邀派兵支援，並任命麻貴爲主將，坐鎮漢城。在南原、全州紛紛陷落，日軍緊逼漢城外圍的不利局勢下，發動了稷山之戰，穩住了局勢。
而後，越來越多的明軍援軍開赴朝鮮，日軍便由戰略進攻轉爲了戰略防守，回守沿海構築的堅固倭城，直到1598年豐臣秀吉病死，日軍於11月陸續渡海撤軍回國，戰爭徹底宣告結束。
但是問題來了：這個第二階段的援朝戰爭，也就是麻貴掛帥的這一次，既然上一次李如松表現優異，那麼這一回爲何不讓李如松再次掛帥出征，而千里迢迢把麻貴調過來？
麻貴當然也是當世名將，可此時此刻的李如松又在幹什麼，他爲什麼沒去呢？
事實是，李如松是在萬曆二十五年冬補了遼東總兵的缺位，回到了其父李成梁坐鎮多年、根深蒂固的遼東。
高務實不得不仔細審視這個時間點，此時剛好是第二階段援朝戰爭爆發之後有一段時間了。具體來說，是在稷山之戰後，此時明軍已基本穩住了戰線，迫使日軍收縮防線、轉爲戰略防禦。而明軍則在援軍陸續抵達後開始轉爲戰略進攻。